1995-1996: Những bản thu âm đầu tiên

Năm 1995, Dido bắt đầu thực hiện album thu thử "Odds & Ends" do Nettwerk phát hành. Dido gây được sự chú ý qua sự hợp tác của cô trong album đầu tay của nhóm nhạc Faithless (Dido đồng sáng tác và góp giọng vào các bài trong album như "Flowerstand Man" hay "Hem of His Garment") và phần nhảy minh hoạ do anh trai cô, Rollo Armstrong chỉ đạo, nhờ đó mà cô đã được ký hợp đồng với Nettwerk. Album tuyển tập này được Nettwerk phát hành năm 1995 dưới dạng đĩa CD-R, có sự phối lại giữa những sản phẩm đã hoàn thành với các bản thu thử mà sau này Dido định cho vào album đầu tay của mình phát hành năm 1999 – "No Angel". "Odds & Ends" được hãng đĩa Arista Records để mắt tới cùng với hãng Cheeky Records của anh trai cô.[21] Aristy chịu trách nhiệm phát hành "No Angel" ở Mỹ còn "Cheeky Records" đảm nhận phần công việc ở Anh. Trong số các bản nhạc của "Odds & Ends", "Take My Hands" được đưa vào album "No Angel" làm bài hát đính kèm, "Sweet Eyed Baby" thì được phối lại và đổi tên thành "Don't Think of Me", còn "Worthless" và "Me" thì được thêm vào ấn bản phát hành riêng ở Nhật Bản. Peter Leak trở thành quản lý của Dido trong suốt thời gian ghi âm album "No Angel", từ sau khi Edge đã nghe được một vài bản thu chưa chính thức của cô và hoàn toàn "bị ấn tượng" bởi chúng.[21]

1998-2002: No Angel và thành công vượt bậc

Cheeky Records, hãng đĩa mà Dido ký hợp đồng, đã bị BMG Records mua lại vào năm 1999. Sự kiện này khiến cho "No Angel" bị hoãn phát hành tại Anh, nhưng đồng thời cũng giúp Dido có thời gian tập trung cho việc quảng bá album ở Mỹ, bao gồm có cả một chân trong chuyến lưu diễn Lilith Fair của nữ ca sĩ Sarah McLachlan. Nhờ việc đi lưu diễn, cả trước và sau khi album được phát hành, âm nhạc của Dido bắt đầu được gây được nhiều sự chú ý hơn. Đĩa đơn chính thức đầu tiên được chính cô và hãng đĩa chọn để phát hành, "Here with Me", gặp khó khăn trong việc gây chú ý trên các đài phát thanh, nhưng khi đang được hãng đĩa cân nhắc để đổi lại chiến lược quảng bá bằng một bài hát mang âm điệu alternative khác, thì ca khúc bất ngờ được chọn làm nhạc nền cho loạt phim truyền hình dài tập - Roswell,[21] và gây được chú ý với khán giả của bộ phim.[21] Quản lý của cô, Peter Leak có chia sẻ, ca khúc đã tăng từ 2.000 lên đến 9.000 bản chỉ trong tuần lễ xuất hiện trong tập cuối bộ phim.[21] Tuy nhiên người ta cho rằng chính là vì video âm nhạc đầy sáng tạo (lấy bối cảnh là đường cao tốc NYC) của "Here With Me" liên tục được phát sóng trên MTV châu Âu đã tạo đà cho những thành công sau này của cô. Theo đó, bộ phim hài lãng mạn Anh, Love Actually cũng sử dụng bài hát này. Năm 1998, nhà sản xuất âm nhạc cho phim Sliding Doors có chọn bài hát "Thank You" của cô làm nhạc phim. Sau cùng, "No Angel" được phát hành lần đầu tiên vào năm 1999.

Rapper người Mỹ Eminem đã giúp cô giới thiệu album đầu tay đến thính giả, khi anh đưa một đoạn của "Thank You" vào đĩa đơn ăn khách mang tên "Stan" sau khi được Dido chấp thuận. Cô cũng xuất hiện trong vai cô bạn gái mang thai ở video ca nhạc của Stan. Ban đầu cô không muốn xuất hiện trong video, khi cảm thấy không thoải mái trong một cảnh quay, lúc cô bị trói lại và bị dính băng dính vào miệng, nhưng sau đó đã đồng ý nhận vai.[22] Nhiều người sau đó đã tìm đến album của cô, giúp đưa nó lên các bảng xếp hạng ăn khách nhất châu Âu, album nhanh chóng đạt lên top 5 UK Albums Chart, trước khi được phát hành tái bản tại đó. "Thank You" cũng được dùng làm phần nhạc mẫu cho bài hát "Stanley Here I Am". Sau đó, bài hát có xuất hiện trong top 40 tại ỤK Singles Chart vào tháng 4 năm 2001.

No Angel trở thành album bán chạy nhất năm 2001, ở cả Anh và trên toàn thế giới,[23] và có quay lại tại vị trí đầu bảng ở UK Albums Chart nhiều lần trong suốt năm đó. Nó đã cho ra hai đĩa đơn lọt vào top 10 UK Singles Chart là "Here with Me" và "Thank You", một đĩa đơn lọt vào top 20 là "Hunter", và đĩa đơn thứ 4 cũng là đĩa đơn cuối cùng từ album, "All You Want", cũng kịp lọt vào top 25. Album đạt chứng nhận đĩa bạch kim ở hơn 35 quốc gia khác nhau, và ước tính đã bán ra hơn 21 triệu bản trên toàn thế giới.[24] Kiểu tóc của Dido cũng trở nên thịnh hành trong khoảng thời gian đó, và được biết đến rộng rãi với cái tên "Dido flip". Cô còn tham gia chuyến lưu diễn cháy vé cùng sự góp mặt của nghệ sĩ hip-hop Pete Miser trong vai trò DJ. No Angel đạt vị trí thứ 97 theo Bảng xếp hạng album bán chạy nhất thập kỷ của Billboard.[25]

2003–2005: Life for Rent và Live 8

Album phòng thu thứ hai của cô, Life for Rent được phát hành vào năm 2003. Với đĩa đơn mở đầu ăn khách của cô mang tên "White Flag", album này đã tiêu thụ hơn 102,000 bản chỉ trong ngày đầu tiên ở Anh, và tiếp tục lên đến con số hơn 400,000 bản trong tuần đầu tiên.[26] Ba đĩa đơn tiếp theo, "Life for Rent", "Don't Leave Home" và "Sand in My Shoes", cũng lần lượt được trích từ album, cùng việc Dido khai màn chuyến lưu diễn vòng quanh thế giới của mình để quảng bá cho album (một tư liệu DVD được trích từ chuyến lưu diễn đã được phát hành năm 2005 với tên gọi Live at Brixton Academy).

Theo chuyến lưu diễn cháy vé năm 2004 của cô, Dido được mời trình diễn trong ba buổi diễn cho Live 8 vào ngày 2 tháng 7 năm 2005 - tại Luân Đôn, Cornwall, trước khi bay đến Pa-ri, trình diễn độc diễn ("White Flag") và hát chung cùng Youssou N'Dour ("Thank You" v2 "Seven Seconds").

Cũng trong năm 2005, Dido cũng tham gia phần giọng nền cho dự án âm nhạc của anh trai cô cùng ban nhạc Dusted trong album Safe from Harm. Cô có góp giọng trong các bài hát "Time Takes Time", "Hurt U" và "Winter" và đồng sáng tác ba bài hát: "Always Remember to Respect & Honour Your Mother, Part 1", "The Biggest Fool in the World" và "Winter".

2007–2010: Safe Trip Home và sự gián đoạn

Dido bắt đầu tham gia thực hiện album phòng thu thứ ba của mình vào tháng 10 năm 2005 tại Los Angeles. Album có sự tham gia sản xuất của Jon Brion và chính cô. Các cộng tác viên khác trong album còn có Brian Eno, Questlove, Mick Fleetwood, Rollo Armstrong và Matt Chamberlain. Công đoạn thu âm được diễn ra tại phòng thu Abbey Road và tại phòng thu tại nhà Jon Brion tại Los Angeles. Trong suốt quá trình thực hiện album, Dido đã tham gia các lớp học về âm nhạc và Anh ngữ vào ban đêm tại trường Đại học California, Los Angeles.[27]

Trang mạng chính thức của Dido cũng đồng thời được mở ra cùng với thời điểm ra mắt album. Ngày phát hành của album bị hoãn lại nhiều lần, cho dù không có lý do chính thức nào được đưa ra. Đĩa đơn đầu tiên từ album, "Don't Believe in Love" bị rò rỉ từ cộng đồng mạng vào ngày 5 tháng 9 năm 2008 và được ra mắt bằng bản kĩ thuật số vào ngày 27 tháng 10 năm 2008. Sau đó, cả album bị rò rỉ trên mạng vào ngày 1 tháng 11 năm 2008, tức chỉ sớm 16 ngày trước khi phát hành chính thức. Vào ngày 13 tháng 11 năm 2008, album được ra mắt dưới dạng nghe tại iLike, mà sau này đã nâng cấp thành MySpace.[28]

Vào ngày 22 tháng 8 năm 2008, trang mạng chính thức của Dido có xác nhận album mới của cô mang tên Safe Trip Home, được dự định phát hành vào 13 tháng 11 năm 2008. Ca khúc được phát hành miễn phí từ album, "Look No Further" được ra mắt dưới dạng tải nhạc số từ trang mạng trên trong thời gian có hạn. Những ca khúc khác có trong album là: "It Comes And It Goes", "The Day Before the Day", "Never Want To Say It's Love" và "Grafton Street", ca khúc cô đồng sáng tác cùng Brian Eno.[29] Ảnh bìa của album là tấm ảnh của phi hành gia Bruce McCandless II trong khi du hành ngoài không gian, trong nhiệm vụ của con tàu con thoi STS-41-B.

Vào tháng 12 năm 2008, ca khúc "Let's Do The Things We Normally Do" của Dido gặp phải sự chỉ trích bởi Gregory Campbell khi phần lời được cho là đã tham khảo từ ca khúc "The Men Behind the Wire". Campbell có diễn tả "The Men Behind the Wire" là một bài "được viết về những người từng là sát nhân, kẻ đốt phá và khủng bố". Campbell đã nói thêm "cô ấy [Dido] nên làm rõ vị thế của mình để những người hâm mộ của cô và cả cộng đồng biết cô ấy đã dựa trên những điều từ ca khúc này".[30] Album này của cô tuy không thể đạt được doanh thu như các sản phẩm trước, nhưng lại mang về cho cô một đề cử cho giải Grammy trong hạng mục "Album xây dựng xuất sắc nhất, không thuộc cổ điển".[31] Vào tháng 10 năm 2010, cựu phi hành gia NASA, Bruce McCandless II đâm đơn kiện Dido vì sử dụng hình ảnh ông đang du hành vũ trụ năm 1984 cho bìa album Safe Trip Home khi chưa được uỷ quyền.[32] Vụ kiện - bao gồm cả tên của Sony Corp.'s Sony Music Entertainment và Getty Images Inc như là những bị cáo - không có bất cứ vi phạm nào về bản quyền mà chỉ vi phạm ở phạm vi cá nhân.[33]

2011–nay: If I Rise, Girl Who Got Away và Greatest Hits

Dido có hé lộ về việc sáng tác nhiều bài hát mới tại phòng thu âm, nhấn mạnh vào dự án cho album phòng thu thứ 4 sắp tới của cô sau khi album Safe Trip Home được phát hành không lâu. Vào tháng 7 năm 2009, Dido khẳng định album mới của mình sẽ có nhiều giai điệu điện tử, nhằm khiến album này có hướng đi hoàn toàn khác so với những sản phẩm âm nhạc trước.[34]

Vào tháng 9 năm 2010, Dido cho ra mắt đĩa đơn "Everything to Lose" dưới dạng tải về kĩ thuật số,[35] mà trước đó đã xuất hiện trong phần nhạc phim của Sex and the City 2. Vào tháng 1 năm 2011, Dido tiếp tục cho ra một bài hát khác mang tên "If I Rise", hợp tác cùng nhà sản xuất A.R. Rahman mà tiếp đó, một video ca nhạc đã được phát hành.[36]

Dido thông báo qua trang web chính thức của cô rằng quá trình thu âm album mới của cô đã diễn ra tại Luân Đôn và California, và một vài bài hát mới đã được thu âm tại chính phòng khách sạn của cô, với một chiếc đàn điện tử và một chiếc mic-rô. Cô cũng mô tả album của mình là một sản phẩm "ngông cuồng đầy niềm vui với giai điệu điện tử". Trong buổi phỏng vấn cùng Daily Mail, cô cũng tiết lộ album mới sẽ có sự hợp tác sản xuất của Rollo Armstrong, Sister Bliss, Lester Mendez, A. R. Rahman, Rick Nowels, Greg Kurstin, Brian Eno, Jeff Bhasker, và album đang trong quá trình hoàn thành.[37][38] Vào ngày 2 tháng 11 năm 2012, Dido có đăng một tấm ảnh lên trang Twitter chính thức của cô, thông báo album mới của mình đã hoàn thành. Không lâu sau đó, cô tiếp tục hé lộ về việc góp giọng của cặp đôi Rizzle Kicks trong một ca khúc mới nằm trong album sắp tới, mà sau đó đã tiết lộ rằng họ đã thu bài hát đó 2 năm trước, không lâu sau khi họ phát hành đĩa đơn đầu tay, "Down with the Trumpets", khi họ đã loại ca khúc ra khỏi danh sách ca khúc chính thức cuối cùng của album.[39]

Dido đã thông báo tựa đề chính thức Girl Who Got Away của album vào ngày 8 tháng 11 năm 2012,[40] sau khi tiết lộ cái tên này được đặt theo tên một ca khúc trong album.[41] Trong cùng ngày hôm đó, trang mạng chính thức của Dido cũng cho biết vài chi tiết về album mới này.[42][43] Hãng đĩa của Dido, Sony Music Entertainment cho phát hành album vào ngày 4 tháng 3 năm 2013 tại châu Âu và ngày 26 tháng 3 năm 2013 tại Bắc Mỹ.[44] "No Freedom" được chọn làm đĩa đơn đầu của album vào ngày 18 tháng 1 năm 2013.[45]